第9集:梁代文答非所问
顾逸在得知能与梁代文续约一个月后，心情重归愉悦巅峰。与此同时，关醒心决定辞去公司所有职务，并购买了一个大蛋糕，分成999份分发给员工，以此庆祝自己恢复单身。关醒心坦言，过去虽能借公司名义保持曝光，让粉丝关注自己的动态，但现在粉丝已转而厌烦，且账号也被封禁，因此认为回归真实的自我更为重要。
顾逸在用餐时因分心做其他事被领导张俊杰发现，随后被要求与许冠睿对接交流公司设计内容。许冠睿透露自己曾有过一段初恋，因年少轻狂未能珍惜，至今仍感后悔。顾逸惊讶于英俊的许老师竟有如此深情的初恋经历。
余都乐决定追求关醒心，顾逸虽觉其不自量力，但仍为其出谋划策，建议他用男人的方式去追求。顾逸也意识到自己与好友们都在经历着漫长的过程，他也希望能轻松赢得梁代文的心。作为行动派，顾逸迅速在网上搜集了关于男性的各种信息，试图融入其中。
现在，梁代文一饿就会去找顾逸。她曾生活简单，饮食不规律，现在她向顾逸袒露了自己最伤痛的事——失去母亲，以及最后悔的事——耽误了那些想与她谈恋爱的女生。顾逸感受到梁代文内心可能隐藏着许多故事，并希望梁代文也能向他敞开心扉，认为这样才公平。
顾逸反思自己多年做脱口秀的经历，认为自己不够坦诚。他认为与梁代文已建立信任，但梁代文只是用假笑回应。顾逸试图让梁代文真心微笑，却遭她突然跑开，让他感到困惑甚至可能被讨厌。
顾逸建议梁代文结交好友，实则暗示自己，但梁代文答非所问。顾逸写下计划表贴在门前，希望用自己的力量去影响梁代文。关醒心提醒顾逸要用男人的方式去追求。顾逸表示虽然喜欢梁代文，但不会失去自我。于是，两人开始每日共同打卡。
顾逸尝试通过食物引导梁代文感受生活，尤其是用辛辣刺激的食物让她产生情绪波动。许冠睿发现顾逸现在对喜欢的事物都能侃侃而谈，两人相谈甚欢，未注意到梁代文的来电。看到顾逸与梁代文离开，许冠睿心中略感失落，因为他也对顾逸有好感。
原本顾逸计划与梁代文去露营，却因母亲突然到访而打乱计划，梁代文显得有些不悦。顾逸察觉到梁代文的情绪波动，让她去接母亲。顾母的催促让梁代文紧张并加速前行，顾逸察觉后轻抚她的肩膀，梁代文才逐渐恢复平静。